补骨脂

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中药一学习第五周陈雷 [复制链接]

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开心爱学习

中药一我们为同学们提供两个学习心得的规划,都是开心课代表给大家精心准备的学习内容。学习的角度不同,对于涉及6个学科的中药一来说,不同的版本,将会给大家带来更多的启发,和更开阔的思路。,第二个版本是由孙晓慧、陈雷、史亮、靳丽丽等课代表给同学们带来的备考攻略。第五周学习内容为:《第三章中药化学成分与药效物质基础》。中药一学科多,内容散,还比较难,大家要多看书,认真听课,多做总结。把老师的知识变成咱们自己的知识,这样考试怎么出题,这些分数都跑不掉。欢迎大家分享、转发,但请尊重课代表的知识劳动,保护知识产权。谢谢大家!

醌类化合物基本上具有αβ-α′β′不饱和酮结构

一、结构和分类

分类

二级分类

代表药物

代表化合物

苯醌

邻苯醌

软紫草

对苯醌

萘醌

紫草

紫草素、异紫草素

菲醌类

邻菲醌

丹参

丹参醌Ⅰ、隐丹参醌、丹参醌ⅡA、丹参醌ⅡB

对菲醌

丹参新醌甲、丹参新醌乙、丹参新醌丙

蒽醌类

单蒽核类

大*、虎杖、芦荟、决明子、何首乌(大*素型)

大*酸、大*素、大*酚、大*素甲醚

茜草(茜草素型)

茜草素、羟基茜草素、伪羟基茜草素

双蒽核类

大*

番泻苷A、番泻苷B、番泻苷C

二、醌类化合物的理化性质

升华性

游离醌类多具有升华性、小分子苯醌类及萘醌类具有挥发性

溶解性

游离醌类多溶与有机溶剂,微溶或不溶于水,成苷后,极性增大,易溶于热水

酸碱性

游离醌类多具有酚羟基,故显酸性

1.带羧基的强于不带羧基

2.插烯酸酸性和带羧基蒽醌类似

3.β-OH蒽醌〉α-OH蒽醌

4.羟基数目越多,酸性越强

-COOH>2个以上β-OH>1个β-OH>2个以上α-OH>1个α-OH

5%NaHCO35%NaHCO35%Na2CO31%NaOH5%NaOH

显色

反应

Feigl反应

所有醌类

无色亚甲蓝

苯醌、萘醌

Borntrger反应

含-OH蒽醌

Kesting—Craven反应

醌环上有未被取代的位置的苯醌及萘醌类

与金属离子的反应

含有α-酚羟基或邻二酚羟基结构的蒽醌类化合物

三、含醌类化合物的常用中药

中药

主要成分

结构分类

大*

大*酸、大*素、大*酚、大*素甲醚、芦荟大*素

蒽醌类

虎杖

大*素、大*酚、大*酸及葡萄糖苷

蒽醌类

何首乌

大*素、大*酚、大*素甲醚、大*酸、芦荟大*素

蒽醌类

芦荟

芦荟大*素、大*酸、大*素、大*酚、大*素甲醚等

羟基蒽醌类衍生物

决明子

大*酚、大*素甲醚、决明素、橙*决明素、*决明素、美决明素、葡萄糖美决明素、葡萄糖橙*决明素

蒽醌类

丹参

丹参酮ⅡA、丹参酮ⅡB

邻菲醌类

丹参新醌甲、丹参新醌乙、丹参新醌丙

对菲醌类

紫草

乙酰紫草素、欧紫草素、紫草素

萘醌类

口诀:何明摁住大*虎

第五节、香豆素和木脂素

香豆素的母核为苯骈α-吡喃酮

一、结构及分类

简单香豆素

7为含氧基团,例如:伞形花内酯、七叶内酯

呋喃香豆素

6,7-呋喃骈香豆素型(线型)

补骨脂内酯、紫花前胡内酯

7,8-呋喃骈香豆素型(角型)

异补骨脂内酯(白芷内酯)

吡喃香豆素

6,7-吡喃骈香豆素型(线型)

花椒内酯

7,8-吡喃骈香豆素型(角型)

邪蒿内酯

其他吡喃香豆素

别美花椒内酯、狄佩它妥内酯

异香豆素

香豆素的异构体,例如:茵陈炔内酯、仙鹤草内酯

其他香豆素类

α-吡喃酮环上有取代基的香豆素,例如:沙葛内酯、*檀内酯

二、理化性质

1、香豆素的理化性质

性状

结晶、大多有香味,分子量小的有挥发性,随水蒸气蒸馏,能升华

溶解性

游离的溶于热水,易溶甲醇、乙醇,香豆素苷能溶于水、甲醇和乙醇

荧光性

香豆素母体无荧光,羟基香豆素紫外光显蓝色荧光(尤其7位强烈),呋喃香豆素显蓝色荧光

与碱反应

香豆素类及其苷,分子中具有内酯环,在热稀碱溶液中内酯环可以开环生成顺邻羟基桂皮酸盐,加酸又可重新闭环成为原来的内酯。(长时间在碱中放置或UV光照射,则可转变为稳定的反邻羟基桂皮酸盐,再加酸就不能环合成内酯环。)

显色反应

异羟肟酸铁反应

含内酯环化合物

Gibb’s反应

酚羟基对位活泼氢

Emerson反应

酚羟基对位活泼氢

三氯化铁反应

含酚羟基香豆素

光化学毒性

呋喃香豆素外涂或内服后经日光照射可引起皮肤色素沉着

三、含香豆素类化合物的常用中药

中药

主要成分

结构分类

秦皮

七叶内酯、七叶苷(大叶白蜡树皮)

简单香豆素

白蜡素、七叶内酯、白蜡树苷(白蜡树皮)

前胡

白花前胡甲素等

角型二氢吡喃香豆素为主

紫花前胡素等

线型二氢呋喃和二氢吡喃香豆素类为主

肿节风

异秦皮啶、东莨菪内酯等

香豆素类

补骨脂

补骨脂内酯

呋喃骈香豆素

异补骨脂内酯

异呋喃骈香豆素

补骨脂次素

其他香豆素

口诀:总统补胡琴

三、含木脂素类化合物的常用中药

中药

主要成分

结构分类

五味子

五味子酯甲、乙、丙、丁和戊

联苯环辛烯型木脂素

厚朴

厚朴酚、和厚朴酚

木脂素类

连翘

连翘苷、连翘酯苷A

双并四氢呋喃类木脂素

细辛

细辛脂素

木脂素类

口诀:午后联系

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